Когда в начале 90-х авиастроительная американская компания Cessna снова стала выпускать легкие самолеты, первыми среди поршневых видов стали 172R Skyhalk и 182S Skylane.
В начале 60-х годов компания Cessna решила создать новый многоцелевой самолет, предназначенный главным образом для перевозки пассажиров. Уже к середине лета 1960 года был построен прототип Cessna 185 Skywagon.
В 1971 году на основе базового самолета 185 Skywagon была разработана модель Cessna 185 AG Carryall. Для распыления он был оснащен распылительным устройством, а также баком под хранение реагентов на 151 галлон.
Первый прототип взмыл в небо 19 февраля 1965 года. Он успешно прошел сертификацию FAA и уже через год поступил в массовое производство. Самолет оказался очень удачным, а также нельзя было не заметить его приятного дизайна.
В качестве двигателя в данной модели используется мощный Continental TSIO-520-T со встроенным турбонагнетателем. Это позволило значительно улучшить летные характеристики.
В 1962 году компания Cessna разработала первый самолет 205 серии. Уже летом 14 июня он получил сертификат FAA, в котором его название значилось как 210-5.
Самолет Cessna 206 Skywagon был разработан в 1964 году и являлся продолжением 205 модели. Он хорошо проявил себя на территориях, не имеющих нормальной взлетной полосы.
Американская авиастроительная компания Cessna начала вести разработку Cessna 207 Skywagon в 1967 году. Новая модель основывалась на 206D, используемого для шесть пассажиров.